Олив вечно не везёт: в карьере, в любви, во всём. Её сестра-близнец Ами, напротив, пожалуй, самый везучий человек на свете. Её совместная встреча с женихом – это что-то из романтической комедии (шутка), и ей удалось оплатить всю свадьбу, выиграв серию интернет-конкурсов (двойная шутка). Хуже всего то, что она заставляет Олив провести день с её заклятым врагом Итаном, который, как ни странно, оказывается шафером.
Олив готовится пережить 24 часа свадебного ада, прежде чем сможет вернуться к своей комфортной, несчастливой жизни. Но когда вся свадебная компания отравляется, съев несвежие моллюски, единственные, кто не пострадал, – это Олив и Итан. А теперь ещё и медовый месяц на Гавайях, полностью оплаченный.
Отбросив взаимную ненависть ради бесплатного отпуска, Олив и Итан отправляются в рай, решив избегать друг друга любой ценой. Но когда Олив сталкивается со своим будущим начальником, маленькая невинная ложь, которую она ему говорит, внезапно рискует стать гораздо более серьёзной. Теперь им с Итаном приходится притворяться любящими молодожёнами, и её везёт, кажется, как никогда. Но странность в том, что она не против притворяться. На самом деле, она чувствует себя в каком-то смысле… счастливой.